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PEG修飾劑的介紹和定制合成

2015/2/6 14:54:29  作者:上海思域


 1.mPEG (單甲氧基醚PEG)(monomethoxypoly(ethylene glycol)) 或者mPEO (monomethoxypoly(ethylene oxide))

CH3O-(CH2CH2O)n-CH2CH2OH
能夠合成二醇含量很低的mPEG, 其含量<5%,分子量分布在1.04~1.1之間。
 
2.mPEG-NH2(mPEG-胺基) mPEG-amide
CH3O-(CH2CH2O)n-CH2CH2-NH2
 
CH3O-(CH2CH2O)n-CH2CH2CH2-NH2
帶有伯胺端基的mPEG是一種非常有用的功能化高分子。在mPEG上的胺端基,對于?;噭┑幕钚员攘u基高,因此,它們很容易進(jìn)行還原氨基化反應(yīng)。應(yīng)用胺基的反應(yīng)活性,我們可以很方便的通過生成穩(wěn)定的化學(xué)鍵(如酰胺鍵,氨基甲酸酯鍵,脲鍵和仲胺鍵), 把另一些分子和其連接。此化合物的純度近似于90%。它們可用于: 
制備帶有生物活性化合物的配體; 
多肽合成時的載體; 
制備高分子接枝物和PEG涂層; 
制備PEG糖蛋白配體;
 
3. mPEG-SS (mPEG-琥珀酰亞胺琥珀酸酯)( mPEG-succinimidyl succinate)
mPEG-SS是較早使用帶活性基團(tuán)的PEG,它的反應(yīng)活性較高,但是由于和PEG主鏈連接的是酯鍵,因此,在強堿或強酸條件下,酯鍵易斷裂水解,使活性基團(tuán)的含量下降。該產(chǎn)品的含量>95%。
 
4. mPEG-SC(mPEG-琥珀酰亞胺碳酸酯)( mPEG-succinimidyl carbonate)
mPEG-SC是目前最常用的帶活性基團(tuán)的PEG衍生物,它和蛋白偶合生成的氨基甲酸酯鍵比酯鍵要穩(wěn)定,現(xiàn)廣泛用于與藥物的偶聯(lián)反應(yīng)中。其純度>95%.
 
5. mPEG2-NHS(mPEG2-N-羥基琥珀酰亞胺酯) (mPEG2- N-hydroxysuccinimde)
通過把mPEG偶聯(lián)到賴氨酸上得到含有羧基的雙臂mPEG2-COOH, 然后再與NHS活化后得到雙臂mPEG琥珀酰亞胺酯(mPEG2-NHS)。mPEG2-NHS具有許多優(yōu)點,其產(chǎn)物的支化結(jié)構(gòu)會產(chǎn)生較大的分子體積,這樣它們就不大可能滲透到蛋白質(zhì)空間位阻大的區(qū)域。在和蛋白偶聯(lián)后,不需要太多的偶聯(lián)點便可使偶聯(lián)產(chǎn)物保留PEG所具有的特點。mPEG2試劑盡管其水解速率及與小分子的反應(yīng)速率比大多數(shù)NHS活性酯快,但與蛋白質(zhì)的反應(yīng)速率卻要慢一些。這是由于其較大的空間位阻的緣故,因此適當(dāng)延長和蛋白質(zhì)的反應(yīng)時間是必要的。該產(chǎn)品的純度>95%。
 
6. mPEG-SPA(mPEG-琥珀酰亞胺丙酸酸酯) ( mPEG-succinimidyl propionate)
PEG羧酸的NHS活性酯是最常用來與蛋白質(zhì)偶合的PEG衍生物。它能與蛋白質(zhì)上的賴氨酸的胺端基反應(yīng)生成穩(wěn)定的酰胺鍵。mPEG-SPA主鏈中不含有酯鍵,因此穩(wěn)定性較高,其在PH等于8的水溶液中的半衰期為16.5分鐘,大大高于mPEG-SS的9.6分鐘。mPEG-SPA的純度約為95%。
 
7. mPEG-ALD (mPEG-丙醛) ( mPEG-aldehyde)
在硼氫化鈉存在下,帶醛基的PEG會和伯胺發(fā)生還原氨化反應(yīng)。醛基和其它的親電活性基團(tuán)不同,它只和胺基反應(yīng)。雖然醛基的反應(yīng)活性比NHS活性酯低,但是它具有反應(yīng)條件溫和(pH 6-9.5,6~24小時),易于使PEG和蛋白質(zhì)或其它材料的表面連接。因此,在較低的pH下,mPEG-ALD會對蛋白質(zhì)的N端進(jìn)行選擇性反應(yīng)。其連接的穩(wěn)定性(通過還原反應(yīng)形成仲胺)對于制備固定化酶是極其重要的。用這種方式改性的蛋白質(zhì),可以保留氨基和蛋白在溶劑中的帶電性,這對于保持蛋白質(zhì)的構(gòu)造和活性是非常重要的。通過氨基酸分析方法對蛋白質(zhì)水解物中的賴氨酸進(jìn)行定量分析,可以很方便地對這些偶合產(chǎn)物進(jìn)行表征。mPEG-ALD是蛋白質(zhì)N端PEG化的通用試劑。其純度大約為80%。
 
8. mPEG-MAL(mPEG-馬來酰亞胺) ( mPEG- maleimide)
馬來酰亞胺和巰基的偶合是蛋白和多肽偶聯(lián)中的一個非常有用的反應(yīng)。這個反應(yīng)很特別,即使在其它功能基存在下,它也可以在溫和的條件下進(jìn)行。作為有活性端基的聚合物,mPEG-MAL已被用來合成具有確定結(jié)構(gòu)和生物活性的PEG-蛋白質(zhì)偶合物。mPEG-MAL也常用作聚合物試劑來選擇性誘捕含巰基的多肽。產(chǎn)物的純度約為80%。
 
9. HO-PEG-COOH(a-羥基-w-羧基聚乙二醇) (α-hydroxyl-PEG-ω- carboxyl)
 
10. mPEG-b-PS (聚乙二醇和聚苯乙烯的嵌段共聚物) (mPEG-block- polystyrene);
 
11. mPEG-b-PI(聚乙二醇和聚異戊二烯的嵌段共聚物) (mPEG-block- polyisoprene);
 
12. mPEG-b-PAN(聚乙二醇和聚丙烯腈的嵌段共聚物) (mPEG-block- polyacrylonitrile);
 
13. mPEG-b-PCL(聚乙二醇和聚ε-己內(nèi)酯的嵌段共聚物) (mPEG-block- poly(ε-caprolactone));
 
14. mPEG-b-PMMA(聚乙二醇和聚甲基丙烯酸甲酯的嵌段共聚物) (mPEG-block- poly(methyl methacrylate));
 
15. PEG (雙羥基PEG)HO-(CH2CH2O)n-CH2CH2OH (分子量分布<1.15)各種分子量均能提供;
 
16. HO-PEG-NH2(α-羥基-ω-氨基聚乙二醇) (α-hydroxyl-PEG-ω- amide);
 
17. mPEG-羧基(mPEG-carboxyl),各種分子量的產(chǎn)品,其純度>95%。
 
18. mPEG-腈基 (mPEG- cyan)各種分子量的產(chǎn)品,其純度>95%。
 
19. mPEG3-COOH 和mPEG3-NHS;
 
20. 三臂PEG以及四臂PEG(端基均為羥基)各種分子量;
 
21. 超支化的聚丙三醇hPG (hyperbranched poly(glycerol)
 
22. Y型聚乙二醇NHS酯 本產(chǎn)品用于堿性條件下與活性藥物的自由氨基鍵連。此產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)與性能上與用于PEGasys 上的聚乙二醇 NHS 相似,但具有更好的化學(xué)穩(wěn)定性。
 
23. Y型聚乙二醇馬來酰亞胺 本產(chǎn)品主要用于中性及弱酸性條件下選擇性地與活性藥物的自由硫基(-SH)鍵連。
 
24. Y型聚乙二醇乙醛 本產(chǎn)品用于弱堿性條件下與活性藥物的N端氨基鍵連。此產(chǎn)品主要用于N端特定聚乙二醇化反應(yīng)。
 
25. 葡萄糖聚乙二醇NHS酯 本產(chǎn)品用于堿性條件下與活性藥物的自由氨基鍵連。
 
26. 半乳糖聚乙二醇NHS酯 本產(chǎn)品用于堿性條件下與活性藥物的自由氨基鍵連
 
27. 甲氧基聚乙二醇乙酸酯 mPEG-SCM 本產(chǎn)品用于堿性條件下與活性藥物的自由氨基鍵連
 
28. 甲氧基聚乙二醇碳酸酯 mPEG-SC 本產(chǎn)品用于堿性條件下與活性藥物的自由氨基鍵連
 
29. 甲氧基聚乙二醇巰醇 mPEG-SH 本產(chǎn)品主要用于中性及弱酸性條件下選擇性地與活性藥物的自由硫基(-SH)鍵連。
 
30. 甲氧基聚乙二醇巰酯 mPEG-VS 本產(chǎn)品主要用于中性及弱酸性條件下選擇性地與活性藥物的自由硫基(-SH)鍵連
 
31. 單甲氧基聚乙二醇對甲苯磺酸酯 mPEG-OTs
 
32. 單甲氧基聚乙二醇對硝基苯酚碳酸酯 mPEG-OCOOPhNO2
 
33. 單甲氧基聚乙二醇五氟苯酚酯衍生物
 
34. α-甲氧基-聚乙二醇-ω-氨甲基 mPEG-CH2NH2
 
35. α-甲氧基-聚乙二醇-ω-丙酸 mPEG-PA
 
36. α-甲氧基-聚乙二醇-ω-丁酸 mPEG-BA
 
37. α-甲氧基-聚乙二醇-ω-琥珀酰酯酸 mPEG-S
 
38. α-甲氧基-聚乙二醇-ω-琥珀酰酯酸琥珀酰亞胺酯 mPEG-SS
 
39. α-甲氧基-聚乙二醇-ω-[3-(3-馬來酰亞胺基-1-氧丙基)氨基]丙基醚 mPEG-PPMAL
 
mPEG-NH2 MW 350
mPEG-NH2 MW 550
mPEG-NH2 MW 750
mPEG-NH2 MW 1000
mPEG-NH2 MW 2000
mPEG-NH2 MW 5000
mPEG-NH2 MW 10000
mPEG-NH2 MW 20000
mPEG-COOH MW 750
mPEG-COOH MW 1000
mPEG-COOH MW 2000
mPEG-COOH MW 5000
mPEG-COOH MW 10000
mPEG-SH MW 1000
mPEG-SH MW 2000
mPEG-SH MW 5000
mPEG-SPA MW 1000
mPEG-SPA MW 2000
mPEG-SPA MW 5000
mPEG-Mal MW 2000
mPEG-Mal MW 5000
mPEG-ALD MW 2000 
mPEG-ALD MW 5000
mPEG-SC MW 1000
mPEG-SC MW 2000
mPEG-SC MW 5000 
mPEG-SCM MW 1000
mPEG-SCM MW 2000
mPEG-SCM MW 5000
mPEG-Hydrazide MW 2000
mPEG-Hydrazide MW 5000 
mPEG-DSPE MW 2000
mPEG-DSPE MW 5000 
mPEG-Silane MW 2000 
mPEG-Alkyne MW 2000
mPEG-Alkyne MW 5000
 
NH2-PEG-NH2 MW 300
NH2-PEG-NH2 MW 600
NH2-PEG-NH2 MW 1000
NH2-PEG-NH2 MW 2000
NH2-PEG-NH2 MW 3400
NH2-PEG-NH2 MW 4000
COOH-PEG-COOH MW 1000
COOH-PEG-COOH MW 2000
COOH-PEG-COOH MW 4000
MAL-PEG-MAL MW 2000
MAL-PEG-MAL MW 4000
NHS-PEG-NHS MW 3400 
 
NH2-PEG-COOH MW 1000
NH2-PEG-COOH MW 2000
NH2-PEG-COOH MW 3400
NH2-PEG-COOH MW 4000
NH2-PEG-OH MW 1000
NH2-PEG-OH MW 2000
NH2-PEG-OH MW 4000
NH2-PEG-SH MW 4000
BOC-NH-PEG-NHS MW 5000
BOC-NH-PEG-SC MW 5000
BOC-NH-PEG-OH MW 2000
BOC-NH-PEG-NH2 MW 3400
BOC-NH-PEG-NHS MW 2000
Fmoc-NH-PEG-COOH MW 2000 
Fmoc-NH-PEG-NHS MW 2000
Biotin-PEG-NH2 MW 3400
Biotin-PEG-NHS MW 2000
Biotin-PEG-SCM MW 4000
Biotin-PEG-OH MW 4000
HO-PEG-COOH MW 2000
Mal-PEG-NHS MW 3400
Mal-PEG-OH MW 2000
Mal-PEG-COOH MW 2000
Alkyne-PEG-COOH MW 1000 
Alkyne-PEG-COOH MW 2000 
N3-PEG-COOH MW 1000
N3-PEG-COOH MW 2000
Folate-PEG-NH2 MW 3400
Folic-PEG-NH2 MW 2000
SH-PEG-COOH MW 3000
 
DSPE-PEG-Mal MW 2000
DSPE-PEG-NH2 MW 2000
DSPE-PEG-COOH MW 2000
DSPE-PEG-Biotin MW 2000
SH-PEG-SH MW 3400 
SH-PEG-COOH MW 3400 
NPC-PEG-NPC MW 3400
FITC-PEG-NH2 MW 3400
Silane-PEG-NH2 MW 3400
4-arm-PEG-COOH MW 10000
4-arm-PEG-NH2 MW 10000 
4-arm-PEG-SH MW 10000 
 
mPEG-OH MW 350
mPEG-OH MW 550
mPEG-OH MW 750
mPEG-OH MW 1000
mPEG-OH MW 2000
mPEG-OH MW 5000
mPEG-OH MW 10000
mPEG-OH MW 20000
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